มิดเดิลเซ็กซ์ได้ไล่หัวหน้าโค้ช สจ๊วตลอว์ หลังจากเกือบสามปีในความดูแล ลอว์เข้าร่วมสโมสรในเดือนมกราคม 2019 และเหลือเวลาอีกหนึ่งปีในการเซ็นสัญญากับสโมสร ซึ่งจะเริ่มฤดูกาลที่ห้าในดิวิชั่น 2 ในปีหน้า การจากไปของเขาเกิดขึ้นหลังจากการทบทวนการแสดงในช่วงสามปีที่ผ่านมาโดยคณะกรรมการคริกเก็ตของมิดเดิลเซ็กซ์

ผลงานในสนามของเราไม่ได้มาตรฐานที่เราต้องการ แอนดรูว์ คอร์นิช ผู้บริหารระดับสูงของมิดเดิลเซ็กซ์บอกกับเว็บไซต์ของสโมสร อลัน โคลแมนได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าโค้ชชั่วคราวเพื่อดูแลการฝึกฤดูหนาวเมื่อผู้เล่นกลับมาในเดือนพฤศจิกายน มิดเดิลเซ็กซ์จบอันดับที่ 3 จากล่างสุดของดิวิชั่น 2 ของ County Championship ในฤดูกาลแรกของ Lawsman Law ของออสเตรเลีย โดยสโมสรเก็บชัยชนะเพียง 3 เกมจาก 14 เกม ในแคมเปญที่ได้รับผลกระทบจากโควิด-19 ในปี 2020 มิดเดิลเซ็กซ์ได้อันดับสามในกลุ่มของพวกเขาใน Bob Willis Trophy ด้วยชัยชนะสองครั้งจากการแข่งขันห้านัด ในขณะที่ปีนี้พวกเขาจบแคมเปญแชมเปี้ยนชิพในดิวิชั่นสาม สโมสรจบอันดับสองจากล่างสุดในกลุ่มของพวกเขาทั้ง One-Day Cup และ T20 Blast ในฤดูกาลนี้ และไม่ได้ผ่านเข้ารอบน็อคเอาท์ของการแข่งขันทั้งสองรายการมาตั้งแต่ปี 2019